Мой сайт

Давайте для начала попробую угадать остальных:
1. Программист (вообще-то почтальон, но яблоко на почтальонской сумке "как-бэ намекаэ").
2. Экономист.
3. Электронщик.
4. Архитектор (или инженер).
5. Вы сами сказали, что историк, потому понять похож или не очень мне трудно. Одежда смущает - синий пиджак, белая рубашка, чёрный галстук-"селедка" и дудочки, напомнил усатого нигера из "Криминального чтива".
- чувак справа, если кто не понял.
Что до гуманитария (но не забывайте, что все гуманитарии разные, не зря вам Георгий про юриста напомнил), то здесь на ум приходят:
1. Борода (опционно).
2. Всклокоченные волосы.
3. Старая одежда не по размеру и не по сезону.
4. Очки.
5. Огромный, переполненный, буквально разрывающийся портфель, из которого во все стороны торчат бумаги.

Из замечаний по образам:
1.(Несерьёзное замечание) У всех одинаковой формы головы и одинаковой ширины лица, но, возможно, так действительно нужно.
2. (Серьёзное замечание) У всех одинаковые прически, напоминающие причёску старой бабки с клубком на затылке. искусство - в жизнь, искусство - в технику, ни к старому, ни к новому, а к нужному